John Connolly (Joel Edgerton) i James "Whitey" Bulger (Johnny Depp) dorastali razem na ulicach południowego Bostonu. Dziesiątki lat później, w drugiej połowie lat siedemdziesiątych, mieli się spotkać ponownie. W tym czasie Connolly był główną postacią w bostońskim biurze FBI, a Whitey stał się ojcem chrzestnym irlandzkiej mafii. Doszło między nimi do nieczystej umowy dotyczącej tajemnic handlowych i jednoczesnej likwidacji bostońsko-włoskiej mafii, która wymknęła się spod kontroli, co doprowadziło do morderstw, handlu narkotykami i wymuszeń. W rezultacie Bulger trafił na listę dziesięciu najbardziej poszukiwanych przestępców na świecie...
